Hinter einer der schönsten Ortssilhouetten entlang des Mains öffnet sich dem Besucher eine fränkische Stadt von besonderem Reiz. Karlstadt ist eine historische Stadt im fränkischen Weinland und wird optisch von der Ruine Karlsburg dominiert. Die erste Siedlung wurde zwischen 1198 und 1202 durch den Würzburger Bischof und ehemaligen staufischen Kanzler Konrad von Querfurt als befestigter Platz geplant und gegründet, um dem weiteren Vordringen der Grafen von Rieneck, der Fürstabtei Fulda und des Erzstiftes Mainz im Nordwesten des Bistums Würzburg zu begegnen. Nahezu unversehrt bewahrt die Altstadt den regelmäßigen Rastergrundriss stauferzeitlicher Stadtarchitektur bis heute.
Die gotische Stadtpfarrkirche St. Andreas mit ihrem romanischen Westturm, das Rathaus von 1422 sowie die Spitalkirche St. Jakob und St. Wolfgang mit ihren Passionsfresken sind Zeugen des Reichtums im 15. Jahrhundert. Nach der Niederschlagung des Bauernkrieges von 1525 wurde Karlstadts Befestigung aus dem 13. Jahrhundert verstärkt. Ein Jahrhundert später muss die Stadt im Dreißigjährigen Krieg als schwedische Festung zwischen 1631 und 1634 schwer leiden, doch bis zum Ende des 17. Jahrhunderts kann sich ein erneuter Aufschwung entwickeln. Vor allem in dieser Zeit entstanden die zahlreichen Fachwerkhäuser, die das Gesicht der Altstadt bis heute prägen. Um sie als denkmalgeschütztes Ensemble zu erhalten, aber auch, um den historischen Baubestand behutsam zu modernisieren, läuft seit 1974 ein großräumiges mustergültiges Altstadtsanierungsprogramm, mit dem Altes bewahrt und mit der modernen Zeit in Einklang gebracht wurde. Die Gassen erinnern mit ihren Namen an die Handwerkskünste, die einst in Karlstadt ansässig waren: Gerber, Färber, Schuster, Fischer und Kärrner (Fuhrleute).